Đầu năm 2008, Hed Artzi đã kiện Skaat vì vi phạm hợp đồng, cho rằng anh ta đã bí mật ghi lại tài liệu mới cho CD mới cho một công ty đối thủ trước khi hợp đồng của họ hết hạn và yêu cầu tất cả các bản ghi âm mà Skaat có thể đã thực hiện bí mật.[38] Tại tòa, Skaat phủ nhận rằng anh ta đã phá vỡ hợp đồng của họ, nhưng Hed Artzi đã giành được lệnh cấm tạm thời chống lại Skaat, khiến ca sĩ không thể ghi lại bất kỳ tài liệu mới nào.[38][39][40] Một nghị quyết dường như có thể xảy ra vào tháng 12 năm 2008 khi Cơ quan phát thanh truyền hình Israel (IBA) đã chọn Skaat làm đại diện của đất nước trong Cuộc thi bài hát Eurovision 2009. Skaat và Hed Artzi đã gia hạn các cuộc đàm phán của họ để giải quyết xung đột nhưng khi những điều này bị phá vỡ, công ty thu âm đã tranh cãi về lựa chọn của IBA, buộc Skaat phải bỏ học.[41] Vào tháng 2 năm 2009, Tòa án quận Tel Aviv đã cấp phép cho Skaat trở lại trường quay.[41][42][43] (Cuối cùng IBA đã chọn Achinoam Nini và Mira Awad để đại diện cho Israel với bài hát "Phải có cách khác", và họ đã kết thúc thứ 16 trong cuộc thi.)[44]Hai bên sau đó đã đạt được thỏa hiệp và Skaat sớm tham gia một thỏa thuận mới với Aroma Music và Partner Communications.[40][41] Album thứ hai của Skaat, Dmuyot (דמויות, Figures [bản dịch thay thế của tiêu đề bao gồm "Hình ảnh" và "Nhân vật"]) được phát hành vào ngày 1 tháng 9 năm 2009.[45] Album chứa bài hát hit "Muvan Li Achshav" ("מובן לי עכשיו", "Now I Understand"), được phát hành dưới dạng đĩa đơn và được bán độc quyền tại Israel tại chuỗi cửa hàng cà phê của Aroma Espresso Bar.[46][47] Những người độc thân khác trong album bao gồm "Boi Ha Yom" ("בואי היום", "Come Today"), "Sof", ("סוף", "End") và "Od Ya'ir Alay" ("עוד יאיר עלי", "Shine on Me").[48] Phần lớn của album được sản xuất bởi Peter Roth hoặc Izhar Ashdot, với một số nhạc sĩ trẻ người Israel đóng góp các bài hát cho nó, bao gồm Ofer Bashan, Yali Sobol, Ben-Artzi, Sheila Ferber, Kfir Epstein, Didi Shachar, Botai Ilai và Yoav Degani.[45][49] Skaat đồng sáng tác bốn trong số các bài hát trong album ("Sof", "Od Ya'ir Alay", "Dmuyot", và "Zippor" ("ציפור", "Bird")), bao gồm cả hai được phát hành dưới dạng đĩa đơn.[50]

Mặc dù nó đã được chứng nhận vàng ở Israel, Dmuyot đã không đạt được mức độ thành công thương mại như album đầu tiên của mình. Hit lớn nhất của album, "Muvan Li Achshav" xếp thứ 34 trên bảng xếp hạng âm nhạc hàng năm của Reshet Gimmel năm 2009.[51] Quan trọng, các đánh giá của album đã được trộn lẫn. Ví dụ, một đánh giá của Yossi Hersonski đã ca ngợi "giai điệu đẹp"[52] của "Sof" nhưng tìm thấy lời bài hát là quá tình cảm.[52] Ngược lại, Hersonski đã viết rằng "Dmuyot", bài hát kết thúc trong album là một đoạn độc thoại của Skaat với "linh hồn của anh ấy, thú nhận những điểm yếu của anh ấy", và rằng tiếng hát của Skaat "rất xúc động, nhưng lần này được đánh bóng hơn"[52][53]